En 1990, Stéphane Maugendre représente le SAF dans le collectif contre la double peine (Chronique « double peine : une réforme courageuse inachevée », lettre du SAF, mars 1992).

En 1998, il représente le Gisti auprès de la Commission de réflexion sur les peines d’interdiction du territoire dite Chanet (Bannir la double peine, Témoignage Chrétien, 04/06/1998).

Fin 2001, il représente le Gisti dans la cadre de la campagne une peine ./ (Une peine point barre) contre la double peine qui durera jusqu’en 2003 (Des associations partent en campagne contre la double peine, Le Monde, Sylvia Zappi, 21/11/2001; Justice très limite, Les Inrocks, 27/11/2001; Lionel Jospin a déçu la gauche associative, Le Monde, Sylvia Zappi, 02/04/2002 ; Les associations en attendent davantage sur la double peine, Le Monde, Sylvia Zappi, 11/04/2002 ; Les enfants de la double peine, L’Obs,Isabelle Monnin, 31/10/2002 La gauche doublée par la droite., Libération, Charlotte Rotman, 28/11/2002 ; Les associations veulent retirer aux juges un pouvoir « exorbitant », Le Monde, Sylvia Zappi, 29/11/2002 ; Le sourire retrouvé, Libération, Charlotte Rotman, 03/02/2003 ; La double peine à la peau dure, Libération, Charlotte Rotman, 05/04/2003).

A cette même période, il est l’avocat de Bouda, figure emblématique de la campagne contre la double peine (Bouda : la vie de fantôme, L’Obs, Elsa Vigoureux, 22/11/2001; Le rap soutient Bouda, danseur et «double-peine», Libération, Charlotte Rotman, 23/01/2002 ;  Bouda, triple peine, veut rester, JDD, Soazig Quéméner , 20/01/2002; Bouda condamné à rester zen, Télérama, Jacques Morice, 24/09/2003)

En avril 2003, il est, pour le Gisti, particulièrement critique à l’égard du projet du ministre de l’intérieur et décide de quitter la campagne une peine./ (Les associations dénoncent une réforme de la double peine « en trompe l’oeil », Le Monde, Sylvia Zappi, 05/07/2003 ; Un concert contre la double peine a attiré près de 15 000 personnes à Paris, Le Monde, Sylvia Zappi, 13/05/2003 ; Appel à désobéir à la loi Sarkozy sur l’immigration, Le Monde, Sylvia Zappi, 08/06/2003 ; Fayçal, 36 ans, menacé d’expulsion, rêve de « sortir du pétrin » grâce au nouveau texte, Le Monde, Raphaëlle Besse Desmoulière, 11/07/2003 ; La double-peine loin d’être abolie , Le Nouvel Obs, le 08/10/2003; Un concert contre la double peine a attiré près de 15 000 personnes à Paris, Le Monde, Sylvia Zappi, 12/05/2003; La République contre la double peine, Intervention lors du concert du samedi 10 mai 2003, place de la République à Paris ; Double peine : une réforme de dupes, Revue Plein droit n° 59-60, mars 2004, Gisti ; La double peine est morte. Vive la double peine !, Revue Mouvements n°35, septembre2004).

Stéphane Maugendre soutient cette positon durant toutes les années suivantes (Un projet de loi pour faciliter les expulsions, Le Parisien , Pascale Égré, le 17/06/2004 ; La réforme de la double peine mal appliquée, Le Parisien, Pascale Égré, le 16/09/2004 ; La réforme de la double peine peine à s’imposer, Libération, Charlotte Rotman, 17/09/2004 ; Les oubliés de la réforme, Le Parisien, P.E., 29/11/2004 ; Les associations dressent un bilan « décevant » de la réforme de la double peine adoptée en 2003, Le Monde, Sylvia Zappi, le 22/01/2005 ; Sarkozy refuse de rouvrir le débat sur la double peine , le Figaro, Christophe Cornevin et Serge Pueyo, 31/08/2006; DOUBLE PEINE : Attrape-gauchiste, Charlie Hebdo, 18/04/2007; Nicolas Sarkozy et la fausse suppression de la double peine, ProChoix, Caroline Fourest & Fiammetta Venner, 10/04/2007 Que reste-t-il de la double peine ? Après le vote de la loi Sarkozy sur l’immigration, des étrangers continuent de subir cette mesure Par Saïd Aït-Hatrit, pour Afrik.com et Eric Chaverou, pour Radio France, 15/10/2007; Immolation : La fausse abolition de la « double peine », une réforme sarkozienne de façade, 20/10/2008 par CPDH;  « La réforme de la double peine n’a rien changé », L’Express, Laura Béheulière, 28/05/2010, Un détenu en grève de la faim contre la « double peine », Médiapart, Ellen Salvi, 31/05/2012).

Le 17 novembre 2015, il plaide pour le Gisti par-devant le Conseil Constitutionnel, intervenant volontaire sur une Question Prioritaire de Constitutionnalité (QPC) relative à la réhabilitation de l’Interdiction Définitive du Territoire Français (ITDF).